Di klub berjulukan Gli Elefanti tersebut, ia lebih sering menjadi penghangat bangku cadangan dan hanya mencatatkan satu penampilan liga.
Peruntungan Pessina berubah ketika ia dipinjamkan ke Como pada musim berikutnya. Ia menjadi pemain inti dengan catatan 41 dan 9 gol di semua ajang.
Potensi Matteo Pessina rupanya mendapatkan atensi dari Atalanta. Mereka kemudian merekrut sang pemain pada musim panas 2017.
Namun, Pessina tak langsung mendapatkan tempat di skuad utama Atalanta. Ia dipinjamkan ke Spezia pada musim 2017-2018 dan tampil apik di klub Serie B tersebut.